Η ακυλίωση είναι μια οργανική χημική αντίδραση που χρησιμοποιείται για την προσθήκη μιας ομάδας ακυλίου σε μια ένωση Η πιο κοινή αντίδραση ακυλίωσης είναι μια ακυλίωση Friedel-Crafts, που πήρε το όνομά της από τους επιστήμονες που την ανακάλυψαν. Ο μηχανισμός που οδηγεί αυτήν την αντίδραση είναι μια ηλεκτρόφιλη αρωματική υποκατάσταση.
Τι είναι η αντίδραση ακυλίωσης με παράδειγμα;
Ακυλίωση: Μια αντίδραση κατά την οποία μια ακυλ ομάδα προστίθεται σε ένα μόριο. Σε αυτό το παράδειγμα της αντίδρασης ακυλίωσης Friedel-Crafts, το βενζόλιο ακυλιώνεται με ακετυλοχλωρίδιο παρουσία AlCl3 (καταλύτης οξέος Lewis) σε παράγουν ακετοφαινόνη. Η αντίδραση ακολουθεί τον μηχανισμό ηλεκτρόφιλης αρωματικής υποκατάστασης.
Ποιο από τα παρακάτω δεν θα δώσει αντίδραση ακυλίωσης;
Νιτροβενζόλιο δεν υφίσταται αντίδραση Friedel-Crafts, επειδή η νιτροομάδα στο νιτροβενζόλιο είναι μια ισχυρή ομάδα απόσυρσης και αυτή η ομάδα απωθεί το ηλεκτρόφιλο από αυτό. … Ως εκ τούτου, το νιτροβενζόλιο δεν θα υποστεί εύκολα αντίδραση Friedel-Crafts.
Πώς συμβαίνουν οι αντιδράσεις ακυλίωσης;
Η αντίδραση ενός αρωματικού υποστρώματος με ένα χλωρίδιο οξέος (ή ανυδρίτη οξέος) παρουσία καταλύτη χλωριούχου αργιλίου χρησιμοποιείται για την εισαγωγή μιας ακυλομάδας (C=O) στον αρωματικό δακτύλιο μέσω ένας μηχανισμός ηλεκτρόφιλης αρωματικής υποκατάστασης Τέτοιες αντιδράσεις είναι οι αντιδράσεις ακυλίωσης Friedel-Crafts.
Ποια είναι μερικά παραδείγματα ακυλιωτικού παράγοντα;
Ισοκυανικά είναι οι ίδιοι ακυλιωτικοί παράγοντες, ενός τύπου που περιλαμβάνει επίσης ισοθειοκυανικά (RN=C=S), κετόνες (R2 C=C=O), και διοξείδιο του άνθρακα (O=C=O). Αντιδρούν λίγο πολύ εύκολα με τις πρωτοταγείς και τις περισσότερες δευτεροταγείς αμίνες για να σχηματίσουν, αντίστοιχα, ουρίες, θειουρίες (RNHCSNHR), αμίδια και άλατα καρβαμικού οξέος (RNHCO2− RNH3+).