Εάν ένα δευτερεύον καρβοκατιόν είναι γειτονικό με έναν τριτοταγή άνθρακα που φέρει υδρογόνο, θα πρέπει να συμβεί μια μετατόπιση 1, 2-υδριδίου. Εάν ένα δευτερεύον καρβοκατιόν είναι γειτονικό με έναν τεταρτοταγή άνθρακα, θα πρέπει να συμβεί μια μετατόπιση 1, 2-αλκυλίου. Ο γενικός κανόνας στις αλκυλικές μετατοπίσεις είναι: ο μικρότερος αλκυλικός υποκαταστάτης τείνει να είναι ο υποκαταστάτης που μετατοπίζεται.
Συμβαίνει μετατόπιση υδριδίου στο sn2;
Ο διαλύτης είναι το πυρηνόφιλο σε πολλές αντιδράσεις SN1. Αυτό ονομάζεται αντίδραση διαλυτόλυσης. Μετατοπίσεις 1, 2-υδριδίου και μετατοπίσεις 1, 2-μεθυλίου θα συμβούν στις αντιδράσεις SN1 εάν η αναδιάταξη οδηγεί σε πιο σταθερό καρβοκατιόν. Αυτές οι ανακατατάξεις δεν συμβαίνουν για προφανείς λόγους στην αντίδραση SN2.
Συμβαίνουν μετατοπίσεις υδριδίου στο SN1;
Μπορούμε να δούμε το φαινόμενο της μετατόπισης υδριδίου στις αντιδράσεις διαλυτόλυσης (SN1) όπως το παρακάτω παράδειγμα. Όπως φαίνεται στον ακόλουθο μηχανισμό, οι πολωμένοι δεσμοί άνθρακα-χλωρίου διασπώνται ετερολυτικά για να παραχθεί ένα ιόν χλωρίου και ένα καρβοκατιόν.
Υπάρχει αναδιάταξη στο SN1;
Θυμηθείτε ότι το πρώτο βήμα στο SN1 είναι ότι η αποχωρούσα ομάδα φεύγει για να δώσει ένα καρβοκατιόν. … Επομένως, μπορεί να συμβεί μια αναδιάταξη για να δώσει το πιο σταθερό τριτοταγές καρβοκατιόν, το οποίο στη συνέχεια προσβάλλεται από το πυρηνόφιλο (το νερό σε αυτήν την περίπτωση).
Πότε μπορεί να συμβεί μετατόπιση υδριδίου;
Εάν ένα δευτερεύον καρβοκατιόν είναι γειτονικό με έναν τριτοταγή άνθρακα που φέρει υδρογόνο, θα πρέπει να συμβεί μια μετατόπιση 1, 2-υδριδίου. Εάν ένα δευτερεύον καρβοκατιόν είναι γειτονικό με έναν τεταρτοταγή άνθρακα, θα πρέπει να συμβεί μια μετατόπιση 1, 2-αλκυλίου. Ο γενικός κανόνας στις αλκυλικές μετατοπίσεις είναι: ο μικρότερος αλκυλικός υποκαταστάτης τείνει να είναι ο υποκαταστάτης που μετατοπίζεται.
