Υπάρχουν δύο τύποι μηχανισμών για αλκυλαλογονίδια - SN1 και SN2. … Τα πρωτογενή και δευτερογενή αλκυλαλογονίδια μπορούν να υποστούν το μηχανισμό SN2, αλλά τα τριτοταγή αλκυλαλογονίδια αντιδρούν πολύ αργά. Ο μηχανισμός SN1 είναι ένας μηχανισμός δύο σταδίων όπου το πρώτο στάδιο είναι το βήμα καθορισμού του ρυθμού.
Γιατί τα πρωτογενή αλκυλαλογονίδια δεν υφίστανται SN1;
Ένα αλκυλαλογονίδιο 1° έχει μόνο μία ομάδα αλκυλίου, επομένως είναι σχετικά ασταθές Είναι απίθανο να σχηματίσει ένα καρβοκατιόν 1° σε μια αντίδραση SN1. Αντίθετα, θα ακολουθήσει τη διαδρομή SN2 χαμηλότερης ενέργειας, στην οποία το πυρηνόφιλο "εκτοξεύει" την ομάδα που αφήνει αλογονίδια και θα ακυρώσει το σχηματισμό του ασταθούς καρβοκατιόντος.
Ποιο αλκυλαλογονίδιο θα υποστεί SN1;
Δεδομένου ότι ο δεσμός C-I είναι ο πιο αδύναμος από όλους τους δεσμούς C-X, επομένως, το ρεφ-βουτυλοϊωδίδιο υφίσταται αντίδραση SN1 πιο εύκολα.
Υποβάλλονται τα πρωτογενή αλκυλαλογονίδια Ε1;
Στην πλευρά SN1/E1, το αλλυλοαλογονίδιο από κάτω, ενώ το πρωτογενές, μπορεί να υποστεί αντιδράσεις SN1/E1 επειδή το καρβοκατιόν που προκύπτει σταθεροποιείται μέσω συντονισμού.
Το SN1 προτιμά την πρωτοβάθμια ή την τριτοβάθμια;
Το μεγάλο εμπόδιο για το SN1 είναι η σταθερότητα του καρβοκατιόντος, γι' αυτό προτιμάται για τριτογενείς > δευτερογενείς >> πρωτοταγή αλκυλαλογονίδια και πολικούς απρωτικούς διαλύτες.
