Αυτό δείχνει ότι όχι μόνο το υδρογόνο στο αλουμίνιο αλλά και το β-υδρογόνο σε ομάδες ισοβουτυλίου συμμετέχει στην αναγωγή. Αλλά ο διπλός δεσμός είναι άθικτος κατά τη διάρκεια της αναγωγής. … Έτσι το DIBAL-H είναι το αντιδραστήριο επιλογής για την αναγωγή α, β-ακόρεστων καρβονυλικών ενώσεων σε αλλυλικές αλκοόλες
Ποιες ομάδες μειώνει το DIBAL-H;
Για ποια χρήση: Το DIBAL είναι ένας ισχυρός, ογκώδης αναγωγικός παράγοντας. Είναι πιο χρήσιμο για την αναγωγή των εστέρων σε αλδεΰδες Σε αντίθεση με το υδρίδιο του αργιλίου λιθίου, δεν θα μειώσει περαιτέρω την αλδεΰδη εάν προστεθεί μόνο ένα ισοδύναμο. Θα μειώσει επίσης άλλες καρβονυλικές ενώσεις όπως αμίδια, αλδεΰδες, κετόνες και νιτρίλια.
Τι δεν μειώνει το DIBAL-H;
Το
H δεν μπορεί να μειώσει: αμίδια, οξέα, ισοκυανίδια και νιτροομάδες.
Σε τι χρησιμοποιείται το DIBAL-H;
Το
DIBAL είναι χρήσιμο στην οργανική σύνθεση για μια ποικιλία αναγωγών, συμπεριλαμβανομένης της μετατροπής των καρβοξυλικών οξέων, των παραγώγων τους και των νιτριλίων σε αλδεΰδες. Το DIBAL μειώνει αποτελεσματικά τους α-β ακόρεστους εστέρες στην αντίστοιχη αλλυλική αλκοόλη.
Μειώνει το LiAlH4 τα αλκένια;
Το υδρίδιο λιθίου αλουμινίου δεν μειώνει τα απλά αλκένια ή τις αρένες. Τα αλκίνια μειώνονται μόνο εάν μια ομάδα αλκοόλ βρίσκεται κοντά. Παρατηρήθηκε ότι το LiAlH4 μειώνει τον διπλό δεσμό στα Ν-αλλυλαμίδια.