Όσον αφορά τα κριτήρια αρωματικότητας που περιγράφηκαν προηγουμένως, το κυκλοοκτατετραένιο δεν είναι αρωματικό καθώς δεν ικανοποιεί τον κανόνα Huckel 4n + 2 π ηλεκτρονίων (δηλαδή δεν έχει περιττό αριθμός π ζευγών ηλεκτρονίων). … Έτσι, εάν το κυκλοοκτατετρένιο ήταν επίπεδο, θα ήταν αντι-αρωματικό, μια αποσταθεροποιητική κατάσταση.
Είναι το Cyclooctatatetraene αντιαρωματικό;
Το
Το κυκλοοκτατετραένιο φαίνεται με την πρώτη ματιά να είναι αντιαρωματικό, αλλά είναι ένα εξαιρετικό παράδειγμα μορίου που υιοθετεί μια μη επίπεδη γεωμετρία για να αποφύγει την αποσταθεροποίηση που προκύπτει από την αντιαρωματικότητα.
Γιατί είναι αρωματικό το Cyclooctatetraene Dianion;
Το
Το κυκλοοκτατετραένιο στη διαιονική του μορφή (COT(2-)) θεωρείται εν μέρει ή πλήρως αρωματικό λόγω στο γεγονός ότι, σε αντίθεση με το ουδέτερο αντίστοιχό του, υιοθετεί επίπεδη δομή με ισοσκελισμένα ομόλογα CC.
Γιατί το κυκλοπενταδιένιο είναι μη αρωματικό;
Το κυκλοπενταδιένιο δεν είναι μια αρωματική ένωση εξαιτίας της παρουσίας άνθρακα υβριδισμένου δακτυλίου sp3 στον δακτύλιο του, λόγω του οποίου δεν περιέχει αδιάκοπο κυκλικό νέφος πι-ηλεκτρονίων … Αλλά, έχει ηλεκτρόνια 4n\pi (το n είναι ίσο με 1 καθώς υπάρχουν 4 ηλεκτρόνια pi). Ως εκ τούτου, είναι αντιαρωματικό.
Πώς το Cyclooctatetraene δεν είναι επίπεδο;
Θα παρατηρήσετε ότι σε αντίθεση με το βενζόλιο, το κυκλοοκτατετραένιο δεν είναι επίπεδο, αντ' αυτού υιοθετεί ένα σχήμα "μπανιέρας". Ο λόγος για αυτήν την έλλειψη επιπεδότητας είναι ότι ένα κανονικό οκτάγωνο έχει εσωτερικές γωνίες 135 μοιρών, ενώ οι γωνίες sp2 είναι πιο σταθερές στις 120 μοίρες.