Σε όλη τη σεζόν τέταρτη και πέμπτη, οι δύο πάνε πέρα δώθε με τη σχέση τους. Στο φινάλε της πέμπτης σεζόν The Return of the Ring, ο Blair επιλέγει να είναι με τον Chuck και κάνουν μια συμφωνία για να εξασφαλίσουν ότι θα καταλήξουν μαζί. Στο φινάλε της σειράς Νέα Υόρκη, I Love You XOXO, οι δυο τους παντρεύονται.
Ο Μπλερ και ο Τσακ καταλήγουν τελικά μαζί;
Σε όλη τη σεζόν τέταρτη και πέμπτη, οι δύο πάνε πέρα δώθε με τη σχέση τους. Στο φινάλε της πέμπτης σεζόν The Return of the Ring, ο Blair επιλέγει να είναι με τον Chuck και κάνουν μια συμφωνία για να εξασφαλίσουν ότι θα καταλήξουν μαζί Στο φινάλε της σειράς New York, I Love You XOXO, οι δυο τους παντρεύονται.
Είναι το μωρό του Μπλερ πραγματικά τσακ;
Στην πρεμιέρα της πέμπτης σεζόν, η Μπλερ συνεχίζει να σχεδιάζει τον γάμο της, αλλά αρχίζει να αντιμετωπίζει προβλήματα στη σχέση της με τον Louis Αργότερα αποκαλύπτεται ότι είναι έγκυος. Η Μπλερ λέει στον Τσακ ότι το παιδί είναι του Λούις και δηλώνει ότι μέρος της ήθελε ο Τσακ να γίνει ο πατέρας.
Με ποιον καταλήγει ο Τσακ;
Καθόλη τη διάρκεια της τηλεοπτικής σειράς, ο Chuck έχει μια ξανά/εκτός-ξανά σχέση με τον Blair Waldorf. Παντρεύονται στο φινάλε της σειράς. Είναι καλύτερος φίλος με τον Nate Archibald. Είναι επίσης καλός φίλος με τη Serena van der Woodsen και τον Dan Humphrey.
Ο Τσακ αγαπούσε πραγματικά τον Μπλερ;
Αφού ανακάλυψε μέσω μιας έκρηξης στο GossipGirl ότι ο Μπλερ έκανε σεξ με τον θείο του, φεύγει αφού η Μπλερ του λέει ότι τον αγαπά για δεύτερη φορά. Στο τελευταίο επεισόδιο της σεζόν 2, Ο Τσακ παραδέχεται στον Μπλερ τα αληθινά του συναισθήματα και οι δυο τους τελικά ξεκινούν μια σχέση.