Ηλεκτρόφιλη αρωματική υποκατάσταση είναι μια οργανική αντίδραση κατά την οποία ένα άτομο που είναι συνδεδεμένο με ένα αρωματικό σύστημα (συνήθως υδρογόνο) αντικαθίσταται από ένα ηλεκτρόφιλο.
Τι είναι η ηλεκτροφιλική αρωματική υποκατάσταση δώστε ένα παράδειγμα;
Νίτρωση και σουλφόνωση του βενζολίου είναι δύο παραδείγματα ηλεκτρόφιλης αρωματικής υποκατάστασης. Το ιόν νιτρονίου (NO2+) και το τριοξείδιο του θείου (SO3) είναι τα ηλεκτρόφιλα και μεμονωμένα αντιδρούν με το βενζόλιο για να δώσουν νιτροβενζόλιο και βενζολοσουλφονικό οξύ αντίστοιχα.
Ποιο αποτέλεσμα έχει η υποκατάσταση στην αρωματική ηλεκτροφιλική υποκατάσταση;
Πειράματα έδειξαν ότι οι υποκαταστάτες σε έναν δακτύλιο βενζολίου μπορούν να επηρεάσουν την αντιδραστικότητα με βαθύ τρόποΓια παράδειγμα, ένας υδροξυ ή μεθόξυ υποκαταστάτης αυξάνει τον ρυθμό της ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης περίπου δέκα χιλιάδες φορές, όπως φαίνεται από την περίπτωση της ανισόλης στην εικονική επίδειξη (παραπάνω).
Τι είναι το ηλεκτρόφιλο στην ηλεκτροφιλική υποκατάσταση;
Στην ηλεκτροφιλική υποκατάσταση σε αλειφατικές ενώσεις, ένα ηλεκτρόφιλο αντικαθιστά μια λειτουργική ομάδα. Αυτή η αντίδραση είναι παρόμοια με την πυρηνόφιλη αλειφατική υποκατάσταση όπου το αντιδρών είναι πυρηνόφιλο και όχι ηλεκτρόφιλο.
Τι είναι η αντίδραση ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης δώστε παραδείγματα;
Καθώς η αρωματικότητα του βενζολίου δεν διαταράσσεται στην αντίδραση, αυτές οι αντιδράσεις είναι εξαιρετικά αυθόρμητες. Βασικά παραδείγματα αντίδρασης ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης του βενζολίου είναι νιτρίωση, σουλφόνωση, αλογόνωση, αλκυλίωση και ακυλίωση Friedel Craft, κ.λπ..
