Η βασικότητα μιας αμίνης αυξάνεται από τις ομάδες που δότες ηλεκτρονίων και μειώνεται από τις ομάδες που αποσύρουν ηλεκτρόνια. Οι αρυλ αμίνες είναι λιγότερο βασικές από τις αλκυλο-υποκατεστημένες αμίνες επειδή κάποια πυκνότητα ηλεκτρονίων που παρέχεται από το άτομο αζώτου κατανέμεται σε όλο τον αρωματικό δακτύλιο.
Γιατί οι ομάδες δωρητών ηλεκτρονίων αυξάνουν τη βασικότητα;
Δεδομένου ότι οι βάσεις Lewis δωρίζουν ζεύγη ηλεκτρονίων και τα οξέα Lewis τα αποδέχονται: οι υποκαταστάτες που αποσύρουν ηλεκτρόνια τείνουν να μειώνουν τη βασικότητα Lewis των βασικών θέσεων ενώ οι υποκαταστάτες που δότες ηλεκτρονίων αυξάνουν τη θέση Lewis βασικότητα καθιστώντας τους περισσότερο πλούσιους σε ηλεκτρόνια.
Ομάδες δότες ηλεκτρονίων αυξάνουν ή μειώνουν την οξύτητα;
Σημείωση: Οι ομάδες απόσυρσης ηλεκτρονίων αυξάνουν την οξύτητα των καρβοξυλικών οξέων. Από την άλλη πλευρά, οι ομάδες που δίνουν ηλεκτρόνια μειώνουν την οξύτητα των καρβοξυλικών οξέων καθώς μειώνουν την πολικότητα του δεσμού -OH της ομάδας -COOH.
Πώς οι ομάδες απόσυρσης ηλεκτρονίων επηρεάζουν τη βασικότητα;
Μπορεί να θυμάστε ότι τα άτομα που αποσύρουν ηλεκτρόνια (π.χ. F ή Cl) ή λειτουργικές ομάδες (π.χ. ΟΧΙ2) τείνουν να αυξάνουν την οξύτητα, απομακρύνοντας το ηλεκτρόνιο πυκνότητα από τη συζυγή βάση. … Χαμηλότερη πυκνότητα φόρτισης=περισσότερη σταθερότητα=χαμηλότερη βασικότητα.
Πώς οι λειτουργικές ομάδες απελευθέρωσης ηλεκτρονίων και δωρητών ηλεκτρονίων επηρεάζουν τη βασικότητα των αμινών;
Αμίνες και αμμωνία
Αυτό οφείλεται στο φαινόμενο δωρεάς ηλεκτρονίων των αλκυλομάδων οι οποίες αυξάνουν την πυκνότητα ηλεκτρονίων στο άζωτο Οι τριτοταγείς αμίνες έχουν περισσότερες ομάδες R που δότες ηλεκτρονίων και αυξάνουν την πυκνότητα ηλεκτρονίων στο άζωτο σε μεγαλύτερο βαθμό. … Επομένως, όσο περισσότερες ομάδες R έχει η αμίνη, τόσο πιο βασική είναι.
